Η καθημερινή ζωή του Στέφανου Τσιτσιπά έχει περάσει τα τελευταία χρόνια σε μια διαφορετική διάσταση αφού έχει καταφέρει να κάνει όλα τα διεθνή Μέσα να ασχολούνται μαζί του.

Μετά την ολοκλήρωση των υποχρεώσεων του στο τουρνουά του Μαϊάμι αποσύρθηκε σε ένα απομονωμένο τουριστικό θέρετρο στο νησί Νίβις στην Καραϊβική.

Εκτός από το τέννις, μια από τις αγαπημένες συνήθειες του Στέφανου είναι η δημιουργία βίντεο τα οποία μάλιστα δημοσιεύει στο κανάλι του στο YouTube. Κατά τη διάρκεια της παραμονής του στο θέρετρο της Καραϊβικής, ο Στέφανος αποφάσισε να κάνει ένα vlog, το οποίο όμως δεν είχε το αποτέλεσμα που θα ήθελε. Συγκεκριμένα πήρε το ηλεκτρονικό αυτοκίνητο για να μεταφερθεί στο χώρο που σερβίρεται το πρωινό του ξενοδοχείου, κάποια στιγμή και ενώ οδηγούσε, προσπάθησε να τακτοποιήσει την κάμερα στο αυτοκινητάκι έχασε τον έλεγχο του οχήματος και χτύπησε με το αριστερό μέρος στο προστατευτικό μιας ξύλινης γέφυρας. Όλα αυτό είχε ως αποτέλεσμα να χαλάσει το αυτοκινητάκι.

Ο Στέφανος όμως, αν και το βίντεό του δεν πήγε όπως θα περίμενε, αποφάσισε να το δημοσίευσε στέλνοντας μάλιστα και ένα μήνυμα στους διαδικτυακούς του φίλους,

«Μην τραβάτε vlog όταν οδηγείτε» είναι το μήνυμα του 20χρονου τενίστα που μοιράστηκε μερικές από τις ιδιωτικές του στιγμές από την διαμονή του στην εξωτική Καραϊβική, μαζί με τους φίλους του στο youtube.